Đầu năm 208 TCN[3] Trần Thắng bị tướng Tần là Chương Hàm đánh bại thua trận bỏ chạy rồi chết. Nhưng tin đó vẫn chưa truyền tới phía đông. Một tướng của Trần Thắng là Thiệu Bình đi chiêu hàng đất Quảng Lăng, nhưng chưa hạ được thành. Nghe tin Trần Vương thua chạy, quân Tần sắp đến, Bình liền vượt Trường Giang, giả làm mệnh lệnh của Trần Vương, phong Hạng Lương làm Thượng trụ quốc nước Sở và giục Hạng Lương sang sông Tây tiến đánh Tần.

Hạng Lương bèn đem tám ngàn người, vượt Trường Giang đi về hướng tây. Sau khi thu hàng các tướng khởi nghĩa chống Tần khác là Trần Anh, Anh Bố, Bồ tướng quân,[4] quân của Hạng Lương được tất cả sáu bảy vạn, mạnh lên rất nhiều, đóng ở Hạ Bì.

Hạng Lương mang quân qua sông Hoài, sai Hạng Vũ cầm một cánh quân đi một đường khác đánh Tương Thành. Tương Thành cố sức giữ nên Hạng Vũ không hạ được. Đến khi hạ được thành, Vũ sai chôn sống tất cả dân trong thành rồi trở về báo tin cho Hạng Lương.

Sau khi đánh bại và tiêu diệt một lực lượng chống Tần nhưng không thần phục mình của Tần Gia, Hạng Lương biết tin vua Sở Ẩn Vương Trần Thắng đã chết, bèn theo kế của mưu sĩ Phạm Tăng, bèn lập dòng dõi nước Sở cũ là Mễ Tâm lên ngôi, cũng gọi là Sở Hoài Vương.[5]

Nghe tin Sở Hoài Vương lên ngôi, nhiều tướng chống Tần về theo, trong đó có Lưu Bang. Hạng Lương sai Hạng Vũ cùng Lưu Bang đem binh đi theo đường riêng đến Thành Dương làm cỏ quân dân trong thành. Sau đó hai người tiến quân về hướng tây đánh phá quân Tần ở phía đông thành Bộc Dương. Quân Tần rút vào thành Bộc Dương. Hạng Vũ và Lưu Bang bèn đánh thành Định Đào. Chưa hạ được thành, liền bỏ đi, cướp đất đai ở phía tây cho đến Ung Khâu, đánh quân Tần thua to, chém được con thừa tướng Nhà Tần Lý Tư là Lý Do, rồi quay lại đánh Ngoại Hoàng, nhưng chưa hạ được.

Trong khi Hạng Vũ và Lưu Bang tác chiến ở phía tây thì tại chiến trường phía đông, Hạng Lương kịch chiến với quân chủ lực Tần của Chương Hàm. Sau khi thắng Hàm 2 trận, vây hãm Hàm trong thành Định Đào, Hạng Lương chủ quan khinh địch. Chương Hàm được tiếp viện, nửa đêm đánh úp quân Sở một trận tan tành ở Định Đào. Hạng Lương tử trận.

Khi đó Hạng Vũ và Lưu Bang rời bỏ Ngoại Hoàng đến đánh huyện Trần Lưu, chưa đánh được thì nghe tin Hạng Lương tử trận. Hạng Vũ bàn với Lưu Bang rút quân về phía đông để lấy lại nhuệ khí, hợp với quân của một tướng cũ của Trần Thắng là Lã Thần, về cố thủ ở Bành Thành thuộc nước Sở.